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목차
Prologue 1 지식여행을 떠나며 = 4
Prologue 2 이 책을 읽기 전에 = 8
Chapter 1 초대 : 철학자의 눈물 = 14
 쇼펜하우어의 눈물: 고통의 근원을 찾아라!
 니체의 눈물: 고통의 치료제를 찾아라!
 철학으로 생각을 훈련한다
 철학 치료의 두 길
Chapter 2 만남
 1. 쇼펜하우어의 지독한 삶 = 34
  변하지 않는 고통의 표상을 체험하다
  철학자의 길을 걷가
  늦었지만 오래 지속된 철학자의 삶
 2. 고통의 해석학 = 50
  고통을 진단하고 치료하다
  삶은 고(苦)이다: 염세주의적 세계관
  세계는 나의 표상이다: 개념적 표장 vs. 직관적 표상
  세계는 나의 의지이다: 의지의 긍정
  성욕, 의지의 숨은 얼굴이자 고통의 근원
  사랑과 성욕 그리고 고통의 관계의 반전: 플라톤의 사랑의 계보학
  의지에 대한 인식의 구속적 관계
 3. 철학자의 웃음 = 80
  고통의 야누스적 얼굴
  현대의 고통 치료와 쇼펜하우어의 고통 치료
  맹목적 의지의 노예 상태로부터 해방
  고통 치료의 도구들
  쇼펜하우어에 대한 니체의 비판을 넘어서
 4. 예술로 삶을 치료하라 = 116
  데카당스를 만나다
  최초의 심리학자, 니체의 바그너 비판
 5. 염세주의 vs. 비극 철학자 = 130
  극단적 염세주의에 대한 해독제
  대안으로서의 꿈과 도취의 세계: 니체의 호접몽
  가상의 세계에 대한 실천적 관심의 축으로서 삶
  삶의 부정 vs. 삶의 긍정
  아폴론의 예술충동에 의한 세계
  꿈의 예지력과 잠의 치유력
  디오니소스적 세계: 도취의 화해력
  가상과 가상의 대결: 디오니소스적 세계 vs. 이데아 세계
  삶의 조형적 관점에서 본 꿈과 도취, '디오니소스적 예술가'
  디오니소스적 예술가의 새로운 면모
  삶의 실천적 변형
 6. 예술과 윤리의 신 경계를 통한 삶의 건강 찾기 = 164
  니체에 대한 하버마스의 공격
  미적인 논의와 윤리적인 논의의 접목 가능성
  미적인 것에 대한 하버마스의 오해의 단초들
  하버마스의 비판, 그리고 니체의 가상 답변
  미적인 것에서 계보학적인 것으로의 가치 전화
  가치 전환의 수단으로서 계보학적 사유
 7. 삶의 기예로서 사고의 고행 = 184
  비판으로 존재의 근거를 밝히다
  Sepere aude! 감히 알려고 하라!
  역사의 세 유형 넘기로서 삶에 대한 진단적 성찰
  역사에 대한 조형력
  푸코에 있어서 '태도'로서의 비판
  현실에 대한 존중과 전복의 실천으로서의 자유
  진실에의 용기, '파르헤지아'
  삶의 방법 선택으로서 파르헤지아의 용법
  삶의 기예로서 아스케시스
 8. 자라투스트라의 노래 = 214
  완전한 허무주의, 굳센 삶의 철학을 위하여
  자라투스트라의 가르침
  최후의 인간 vs. 위버멘슈
  정신의 3단계 변화
  동일한 것의 영겁 회귀와 운명
Chapter 3 대화 : 돈 후안의 연인, 쇼펜하우어와 '소크라테스적 대화'를 나누다 = 246
Chapter 4 이슈 : 고통의 근원을 찾는 이유 = 264
Epilogue
 1 지식인 지도 = 274
 2 지식인 연보 = 275
 3 깊이 읽기 = 278
 4 찾아보기 = 280