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현대 자유주의 철학을 비판하며 플라톤과 존 스튜어트 밀의 자유론을 새롭게 바라본 책. '인간의 삶에서 무엇이 궁극적 가치가 되어야 하는가', '자유란 무엇인가', '가치와 자유를 조화시키는 방안은 있는가' 이 세 가지 문제를 제기하며 저자는 누구보다 자유의 소중함을 역설했던 밀과 반자유론의 선구자로 이해되는 플라톤 사이의 공통점을 찾기를 시도한다.

책은 플라톤이 그의 후기 저작에서 자유가 없으면 국가의 통일도, 발전도 기약할 수 없음을 밝히며 그가 비난했던 것은 주관적, 상대적인 자유만을 주장했던 소피스트였다고 말한다. 궁극적으로 플라톤이 지향했던 자유는 각자가 자기 삶의 주인이 되는, '적극적 자유'라는 것. 저자는 이 같은 플라톤의 자유론과 밀의 사상 사이에서 연관성을 발견하고 현대 자유주의 철학이 소피스트적 논리와 다를바 없다고 비판한다.

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목차
책을 내면서 = 7
제1부 서론
 제1장 의미상실의 시대, 자유에 대한 성찰 = 19
  1. 자유의 이름으로 = 20
  2. '전체주의자' 플라톤? = 25
  3. 이 책의 문제의식 = 33
 제2장 존 스튜어트 밀과 현대 자유주의 = 39
  1. 밀의 자유론 = 39
  2. 벌린의 비판 = 61
  3. 현대 자유주의의 자가당착(自家撞着) = 69
제2부 아테네 민주주의와 민주적 자유 : 플라톤의 비판
 제3장 아테네 민주주의 = 79
  1. 아테네 민주주의의 발전 = 80
  2. 자유와 평등, 그리고 참여 = 84
  3. 아테네 민주주의의 공과(功過) = 87
  4. 플라톤의 비판 = 94
 제4장 민주적 인간 = 101
  1. 대중의 두 얼굴 : 상반된 평가 = 102
  2. 민주적 인간에 대한 비판 = 110
  3. 민주적 인간과 소피스트 = 114
 제5장 민주적 자유 또는 멋대로 자유 = 147
  1. 아테네 자유의 성격 = 148
  2. 고대적 자유와 근대적 자유 = 157
  3. 플라톤의 비판 = 162
제3부 플라톤의 자유론
 제6장 자유의 의미, 자유의 조건 = 177
  1. 플라톤의 '자유 예찬' = 179
  2. 불확정적 이데아 : 자유의 가능성 = 188
  3. 자유의 본질과 조건 = 210
  4. 플라톤 자유론의 계승 = 216
 제7장 절제와 자유 = 229
  1. 절제 : 자유의 씨앗, 그 열매 = 231
  2. 절제의 중요성 = 236
  3. 이성과 욕구 = 246
  4. 절제 개념의 변화 = 257
  5. 절제의 미학 = 266
 제8장 법과 자유 = 273
  1. 《국가》 : 철인왕의 독재 = 274
  2. 《정치가》 : 이상과 현실의 갈림길 = 276
  3. 《법률》 : 자유는 국가경영의 기본 요건 = 283
  4. 마그네시아의 정치질서 : 새로운 민주주의 구상 = 294
  5. '마그네시아 자유'의 한계 = 299
  6. 법 : 자유의 토대 = 305
 제9장 철학자와 선의의 독재 = 311
  1. 참된 철학자 = 312
  2. 철학자의 현실 참여 = 316
  3. 설득하는 철학자 = 320
  4. 매를 든 철학자 = 333
  5. '선의의 독재'와 자유 = 341
제4부 결론
 제10장 플라톤과 존 스튜어트 밀 : 다시 쓰는 자유론 = 345
  1. 자유의 방향 : 규범직관 = 348
  2. 객관적 가치와 적극적 자유 = 372
  3. 적극적 자유와 '선의의 간섭' = 386
  4. 맺는말 : 고민에 대한 향수 = 395
참고문헌 = 399
찾아보기 = 407